En esta comedia hilarante, conocemos a Teddy Walker, un vendedor carismático pero poco académico que, tras un accidente que arruina su carrera, se ve obligado a volver a la escuela secundaria para conseguir su diploma. La vida de Teddy se complica aún más cuando se encuentra en una clase nocturna llena de un grupo de personajes excéntricos, cada uno con sus propias razones para estar allí.

En el corazón de Chicago, un barbershop se convierte en un refugio para la comunidad y un lugar donde los problemas se discuten con risas y anécdotas. Calvin, el dueño del negocio, se enfrenta a tiempos difíciles debido a la competencia y las tensiones que surgen en el vecindario. Para colmar la falta de clientes y revitalizar el ambiente, decide unirse al esfuerzo de modernizar la barbería, incorporando una mezcla de estilos frescos y nuevos barberos, incluyendo a su mejor amigo y un talentoso paria que ha regresado a casa.

En un pequeño y apartado albergue, un grupo de viajeros se encuentra atrapado por una tormenta que impide su salida. Entre ellos hay una variedad de personajes: un atractivo pero misterioso vagabundo, una mujer joven en busca de su destino, un viejo escritor que anhela inspiración y una enamorada pareja con un oscuro secreto. Mientras el viento aúlla afuera, las tensiones comienzan a crecer en el acogedor pero inquietante establecimiento.