En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En un mundo donde la rutina se ha apoderado de la vida urbana, un jubilado de Nueva York, Harry, se embarca en una inesperada aventura cuando es desalojado de su querido apartamento. Con una visión fresca de lo que significa vivir, decide salir a la carretera con su astuto gato, Tonto. Juntos, atraviesan la ciudad y finalmente cruzan el país, explorando los altibajos de la vida en el camino.

En el Chicago de la década de 1930, dos astutos timadores, Johnny Hooker y su socio, buscan venganza contra un violento gánster llamado Doyle Lonnegan, que ha matado a su amigo. Después de un golpe que salió mal, Hooker se ve obligado a huir y, para llevar a cabo su plan de revancha, se une a un mentor legendario en el mundo del engaño, el experimentado estafador Henry Gondorff. Juntos diseñan un elaborado esquema, una estafa monumental que involucra a varios cómplices y un ingenioso juego de cartas, todo para poner a Lonnegan en su lugar.

En una pintoresca aldea de Estados Unidos durante la década de 1940, un encantador inmigrante irlandés llamado Finian McLonergan llega con un sueño y una bolsa llena de oro robado. Junto a su hermosa hija, Sharon, buscan un nuevo hogar y un futuro brillante. Finian está convencido de que si entierra su oro en el suelo de la tierra que han escogido, el mágico poder del lugar hará que crezca un árbol de oro.

En esta encantadora comedia musical, nos encontramos con el enredo romántico de Elvira, una dama rica pero insegura que quiere descubrir si su esposo, el empresario de éxito, le está siendo infiel. Decidida a desenmascarar su supuesta traición, Elvira decide embarcarse en un crucero con la esperanza de que la distancia la ayude a obtener claridad sobre su relación. Para hacerlo, contrata a una joven llamada Georgia, quien es la viva imagen de Elvira, para que tome su lugar en casa y así poder seguir sus sospechas sin ser vista.