En el bullicioso mundo de una ciudad llena de problemas, un hombre de espíritu derrotado, conocido por su apodo, se gana la vida manteniendo un modesto negocio de apuestas. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando se encuentra con una pequeña niña que se convierte en su inusual compañera. La niña, que ha llegado gracias a un golpe de suerte y una serie de eventos desafortunados, comparte su propia historia llena de tristeza y carencias.

En esta encantadora comedia musical de los años 40, conocemos a Judy, una adolescente llena de energía y sueños que espera con ansias su primera cita romántica. La vida de Judy parece perfecta, pero su mundo da un giro inesperado cuando su papá, un estricto y algo anticuado, decide intervenir en su vida amorosa. El caos comienza cuando llega a la ciudad un atractivo joven que, por pura casualidad, se convierte en el objeto de su afecto.

En un encantador rincón de Nueva York, encontramos a la soñadora y un tanto torpe escritora de novelas románticas, que ha estado esperando al hombre ideal. Su vida da un giro inesperado cuando se cruza con un carismático vendedor de joyas que a primera vista parece estar lejos de ser el protagonista de sus fantasías literarias. Este dandy de las calles neoyorquinas parece tener un poco de todo: encanto, picardía y un don para hacer reír, aunque su actitud despreocupada le ha valido más de un giro de ojos.