Un sheriff de Colorado persigue a una despiadada banda de ladrones de trenes, que se refugian en Nuevo México, territorio donde él no tiene jurisdicción. Pronto averiguará que hay alguien más interesado en capturar a esos peligrosos bandidos.
Años 30. Durante la Gran Depresión, el gángster Robbo (Sinatra), que domina la zona Norte de Chicago, espera arrebatarle el poder a su rival Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo el último Robin Hood: estafa a los ricos, usando como tapadera negocios filantrópicos y, después de quedarse con una parte de los beneficios, reparte el resto entre los pobres.