Cuatro parejas, todos amigos, descienden en una isla tropical resort. Aunque un marido y una esposa están allí para trabajar en su unión, los otros apenas quieren gozar de una cierta diversión en el sol. Sin embargo, pronto encuentran que el paraíso tiene un precio: la participación en sesiones de terapia de pareja es obligatoria. Lo que comenzó como un recorte de vacaciones se convierte en un examen de los problemas comunes que muchos enfrentan.
Los recién casados Carl y Molly Peterson se encuentran con una inesperada visita en su perfectamente construido paraíso conyugal. Se trata de Dupree, un vividor con alma de poeta martirizado por su jefe. Cuando se toma una semana para ir a Hawai como padrino de boda de Carl y Molly, lo despiden de la empresa. Sin trabajo, sin coche, sin casa, Dupree se instala con los Peterson indefinidamente.
