En el bullicioso Londres de la década de 1950, dos amigos de la infancia, Alan y Ambrose, se enredan en un alocado duelo por el amor y la gloria al participar en una famosa carrera de bicicletas de época. Alan, un apasionado y algo desastroso dueño de una clásica y encantadora automóvil, tiene la firme intención de impresionar a su novia, mientras que Ambrose, más tranquilo y siempre en la sombra de su amigo, se encuentra con una oportunidad inesperada para brillar.

En una pequeña isla británica en el Canal de la Mancha, los preparativos para una importante subasta de caballos se ven interrumpidos por el estallido de la Segunda Guerra Mundial. El dueño de la isla, el excéntrico y adinerado Sir Charles, se encuentra en una situación complicada cuando se da cuenta de que su juventud y sus sueños de un futuro idílico están en peligro debido a la ocupación alemana. A medida que la isla se convierte en un punto estratégico para las fuerzas navales, un grupo de lugareños decide organizar un plan desesperado para mantener su tierra a salvo.

En un encantador pueblito británico, un grupo de entusiastas del hipódromo se une para revivir su amor por las apuestas y la emoción de las carreras de caballos. Entre ellos se encuentra un exoficial del ejército, ahora convertido en un soñador empedernido que tiene la idea de comprar un caballo de carreras que, según él, tiene el potencial de ganar grandes competencias. Motivado por la ilusión de un golpe de suerte, comienza a convencer a sus amigos y vecinos de que inviertan en su arriesgada aventura.