En una fría mañana neoyorquina, un joven y carismático ladrón llamado Hal es un experto en embaucar a incautos en la senda de la delincuencia. Pero tras una serie de robos menores, sus ambiciones lo llevan a algo más oscuro: convertirse en un ladrón de guante blanco. Con la ciudad como su escenario, Hal se siente invencible mientras juega al gato y al ratón, esquivando a la policía y burlando la justicia.

En el mundo laboral de los años 50, Tom Rath es un veterano de la Segunda Guerra Mundial que lucha por encontrar su lugar en una sociedad que espera que todos sigan un camino recto y exitoso. Con un trabajo mediocre en una empresa de publicidad y una vida familiar que parece perderse entre las exigencias del día a día, Tom se siente atrapado en un laberinto de responsabilidades y expectativas. Todo cambia cuando comienza a reflexionar sobre su pasado, recordando a una amante de su juventud que resuena en su memoria como una vida de opciones no tomadas.