En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En el bullicioso corazón de San Francisco, un intrépido detective de policía, Jack Cates, se embarca en una misión arriesgada y poco convencional que lo obligará a aliarse con un criminal. Cates, conocido por su actitud dura y su habilidad para resolver casos, tiene solo 48 horas para capturar a un asesino que ha estado causando estragos en la ciudad. La presión está al máximo, y la única pista que tiene es un delincuente recién liberado, Reggie Hammond, quien tiene un conocimiento único del inframundo criminal.