En una pequeña y pintoresca ciudad de Nueva Inglaterra, un joven llamado Parrish se muda con su familia para iniciar una nueva vida. El chico, de diecisiete años, se enfrenta a los desafíos típicos de la adolescencia, incluyendo el amor, la amistad y la búsqueda de su identidad. Sin embargo, su llegada a la localidad también despierta el interés de la comunidad, especialmente de la poderosa familia local de tabacos, los Sheridan.

En pleno apogeo de la era del crimen organizado en Nueva York, el carismático y astuto Legs Diamond se convierte en un nombre temido y respetado en el mundo del hampa. Con un estilo audaz y una actitud desafiante, Legs, interpretado por un joven, seduce a todos a su alrededor mientras se abre camino a través de un laberinto de múltiples traiciones, ambiciones desmedidas y rivalidades peligrosas. A medida que su poder y su influencia crecen, también lo hacen los problemas en su vida personal, ya que la lealtad es un lujo escaso en el submundo criminal.

En esta entrañable comedia, seguimos la vida de Patrick, un joven huérfano que es enviado a vivir con su excéntrica tía tras la muerte de su padre. Al llegar a la sofisticada ciudad de Nueva York de los años 20, Patrick se encuentra con Mame, una mujer vibrante y llena de vida que no se parece en nada a lo que podría haber esperado. Con su espíritu libre, Mame decide que la vida es una aventura y se embarca en un sinfín de locuras para ayudar a Patrick a disfrutar de todo lo que el mundo tiene para ofrecer.