En el Salvaje Oeste, un carismático y afortunado vendedor de seguros llamado Jesse James se encuentra atrapado en una serie de malentendidos que le llevan a ser confundido con el infame forajido del mismo nombre. Mientras intenta ganarse la vida con su negocio, sus intentos de una vida normal pronto se ven truncados por un grupo de cazarrecompensas que lo persigue. Al enterarse de que los forajidos están tras su pista, decide sacar partido de la situación.