En un caluroso verano en un campamento para adolescentes, dos chicas de mundos completamente diferentes se convierten en rivales en una competencia clásica: perder la virginidad. Tiffany, la chica popular y segura de sí misma, no tiene problemas para atraer a los chicos, mientras que la tímida y encantadora Angel es un poco más inocente en los asuntos del amor. La tensión aumenta cuando ambas se fijan en el mismo chico, un atractivo campista llamado John, creando un torbellino de enredos y confusiones.

En un elegante edificio de apartamentos en Nueva York, una joven pareja, Rosemary y Guy Woodhouse, se embarca en una nueva etapa de su vida al mudarse a su nuevo hogar. Rosemary, una dulce y soñadora aspirante a actriz, está emocionada por su vida en la gran ciudad y la posibilidad de formar una familia. Sin embargo, la atmósfera cambia cuando comienzan a relacionarse con sus peculiares vecinos, los Castevets. Estos ancianos excéntricos parecen estar demasiado interesados en la joven pareja y, en particular, en la salud de Rosemary.

En medio de la vibrante década de 1920 en Nueva York, una joven decidida llamada Millie Dillmount llega a la ciudad con grandes sueños y un espíritu indomable. Su objetivo es romper con las viejas convenciones y convertirse en una mujer moderna y exitosa. Millie se embarca en una aventura que la lleva a conseguir un trabajo como secretaria, un hito en su camino hacia la independencia.

En un caluroso verano en la playa, el joven Frankie, un surfista obsesionado con el estilo de vida playero, se encuentra en un aprieto cuando su novia, la encantadora Dee Dee, se va de vacaciones a una isla lejana. Mientras Frankie intenta darle celos y mantener su amor a distancia, se siente angustiado ante la idea de que ella pueda coquetear con otros chicos. Para complicar aún más las cosas, una espía de modas algo torpe, llamada Heloise, recibe la tarea de atraer a Frankie y hacer que se enamore de una nueva tendencia de bikinis.