En una pequeña y polvorienta ciudad del Viejo Oeste, un timido dentista llamado Jesse W. Heywood decide iniciar una nueva vida como un valiente vaquero. Sin embargo, es un tipo más hábil con herramientas para arreglar sonrisas que con un revólver. Al llegar, pronto se ve envuelto en un enredo que mezcla el humor slapstick con situaciones absurdas, todo mientras intenta impresionar a la bellísima, pero escéptica, Miss Lila, una mujer fuerte y decidida que no tiene tiempo para tipos blandos.

En un tranquilo pueblo costero de Nueva Inglaterra, un joven e idealista estudiante de deportes, llamado Steve Walker, llega a la University of New England para asistir a un campamento de verano y conseguir algo de acción en su vida. Sin embargo, pronto se ve involucrado en una serie de eventos extraordinarios cuando tropieza con un antiguo barco de piratas, el Blackbeard, que esconde más sorpresas de las que imagina. En su interior, el espíritu del legendario pirata Barbanegra está atrapado, y por un giro del destino, Steve termina liberándolo.

En una escuela católica para chicas, dos adolescentes de personalidades muy diferentes se embarcan en una serie de travesuras que pondrán a prueba la paciencia de sus estrictas monjas. Mary Clancy, una mente rebelde llena de vida, se siente atrapada en un entorno que claramente no entiende su espíritu libre. Su mejor amiga, la despreocupada y optimista, también tiene un talento especial para encontrar problemas donde no los hay. Juntas, deciden hacer de su experiencia en la escuela algo inolvidable, desafiando las estrictas reglas y creando un caos hilarante a su alrededor.