En un mundo donde la identidad parece ser un juego de máscaras, un hombre llamado Leonard Zelig se convierte en un fenómeno inesperado. Con apariencia de camaleón humano, Zelig tiene la extraña habilidad de adaptarse a las personalidades y contextos de quienes lo rodean. A medida que avanza la década de 1920, Leonard se convierte en una sensación mediática, dejando a todos perplejos por su capacidad de cambiar su forma y actitud según el entorno.

En el corazón de Nueva York, un millonario carismático y sofisticado, conocido por su amor por la aventura, decide llevar su vida al límite al organizar el robo más audaz de su carrera. Inspirado por su deseo de diversión y un toque de peligro, el hombre planea con meticulosidad el atraco de una famosa pintura en el Museo Metropolitano. A medida que la realidad se entrelaza con su deseo de emoción, consigue llevar a cabo el robo sin dejar rastro, convirtiéndose en una leyenda entre los ladrones.