En el Bosque de los Cien Acres, la vida es tranquila y llena de aventuras, hasta que un día, Christopher Robin desaparece misteriosamente. Pooh y sus amigos, Tigger, Piglet, Eeyore, y el resto de la pandilla, se dan cuenta de que su querido amigo necesita ayuda. Sin pensarlo dos veces, deciden embarcarse en una misión épica para encontrarlo, armados solo con su valentía y un mapa un tanto enigmático.