En el turbulento contexto de la Nueva York de la década de 1960, un grupo de adolescentes católicos se embarca en su último año de secundaria en un estricto colegio masculino. Entre los muros de esta institución es donde se desarrollan las peripecias de este grupo de amigos, quienes deben lidiar con las exigencias académicas, las expectativas de la familia y la creciente presión de la sociedad que los rodea.

En una atmósfera envolvente y melancólica, asistimos a la vida de David, un locutor de radio en Filadelfia, que navega entre el tedio y la desesperanza en su mundo a menudo gris y solitario. Su vida se ve alterada cuando su hermano, un personaje carismático pero problemático, aparece de repente en su puerta. El hermano, un soñador con grandes ideas y planes imposibles, ha llegado con la promesa de un negocio brillante en Atlantic City, donde sueña con construir un imperio a partir de una extravagante inversión en propiedades.