En el bullicioso Chicago de los años 60, un sastre inglés llamado Leonard, que ha dejado atrás su vida en Londres, se ha establecido en un pequeño taller de costura. Su única compañía es su asistente Mabel, una joven con sueños y un carácter chispeante. Leonard es un maestro en su oficio, creando trajes elegantes para clientes selectos, aunque su vida cotidiana transcurre en un tranquilo pero monótono vaivén.

En una noche de verano de 1962, un grupo de amigos se encuentra en una pequeña ciudad californiana, donde la música, los coches y la libertad reinan en las calles. Mientras se preparan para la inminente separación que vendrá con la entrada a la universidad y el servicio militar, los jóvenes se embarcan en un recorrido nostálgico por los recuerdos y los sueños.