En un mundo donde el cielo es un océano de posibilidades y la aventura vuela entre nubes, un ex piloto de la Primera Guerra Mundial sueña con un destino más grande. Waldo Pepper es un carismático aviador que, después de dejar atrás la vida militar, busca consuelo y fama en los cielos del espectáculo aéreo en la década de 1920. Dotado de habilidades asombrosas y un espíritu indomable, se une a un grupo de pilotos que realizan acrobacias y maniobras audaces para deslumbrar al público en festivales y competiciones.

En un rincón polvoriento de Texas, una joven madre llamadaLou Jean se siente atrapada en su lucha diaria por ser una buena madre y pareja. Desesperada por recuperar a su hijo, quien ha sido puesto en un hogar de crianza por la autoridad, decide que ya es suficiente. Junto a su esposo, un tipo lleno de problemas llamado Clovis, planea una audaz fuga. En un arranque de impulsividad, los dos se embarcan en un viaje loco por la carretera para recuperar a su pequeño, lo que pronto se convierte en una persecución policial épica.

En la década de 1930, un carismático estafador llamado Moses Pray se cruza en el camino de una pequeña niña llamada Addie Loggins, quien se convierte en su inesperada compañera de travesuras. Después de que se presenta en el funeral de su madre, Addie se da cuenta de las habilidades de Moses en el arte del engaño y decide unirse a él en su vida de fraudes. Aunque al principio es reacia a la idea de formar una alianza, rápidamente descubre que tiene una mente brillante para los engaños y pronto se convierte en la estrella del dúo.