En esta comedia romántica innovadora, seguimos a Alvy Singer, un neurotic y autocrítico comediante de Nueva York que reflexiona sobre su relación con Annie, una joven artista peculiar y encantadora. A lo largo de la película, Alvy nos lleva a través de sus memorias, recordando cómo se conocieron en una fiesta y cómo, a pesar de sus diferencias, se enamoraron locamente.

En un mundo donde la rutina se ha apoderado de la vida urbana, un jubilado de Nueva York, Harry, se embarca en una inesperada aventura cuando es desalojado de su querido apartamento. Con una visión fresca de lo que significa vivir, decide salir a la carretera con su astuto gato, Tonto. Juntos, atraviesan la ciudad y finalmente cruzan el país, explorando los altibajos de la vida en el camino.