Un diseñador de zapatos de nueva generación, Drew Baylor, enfrenta una crisis existencial después de que su último proyecto fracasa estrepitosamente, llevándolo a una profunda depresión. Su vida parece un caos total hasta que recibe la noticia de la muerte de su padre, un hombre con el que nunca tuvo una conexión real. Obligado a regresar a su pequeño pueblo natal en Kentucky para los funerales, Drew se encuentra en un mar de perdedores y recuerdos olvidados, donde descubre que la vida es más que solo trabajo y éxito.