En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En un tranquilo suburbio de Nueva York, la familia Montelli se muda a una antigua casa que pronto revelará un oscuro secreto. Los Montelli, compuestos por el joven Andrew, sus padres y su hermana, sienten una extraña atracción hacia su nuevo hogar, pero también una creciente inquietud. Desde el primer día, una sensación perturbadora envuelve la casa, y los eventos inexplicables comienzan a suceder.

En una oscura y retorcida teatro de Nueva York, un director de espectáculo de horror, conocido por sus trucos macabros y su inusual sentido del espectáculo, lleva a sus espectáculos al límite de lo grotesco. La trama se adentra en la vida de un par de protagonistas desdichados que se ven atrapados en un mundo de tortura, sadismo y un humor delirante. El director, con su mano dura y su afición por el horror, se convierte en una figura temida tanto por sus actores como por su público.