En el turbulento contexto de la Nueva York de la década de 1960, un grupo de adolescentes católicos se embarca en su último año de secundaria en un estricto colegio masculino. Entre los muros de esta institución es donde se desarrollan las peripecias de este grupo de amigos, quienes deben lidiar con las exigencias académicas, las expectativas de la familia y la creciente presión de la sociedad que los rodea.

En el bullicioso Nueva York de los años 70, una joven madre soltera llamada Paula, luchadora y romántica a la vez, se encuentra en una situación complicada. Tras ser abandonada por su novio actor, se ve obligada a compartir su pequeño apartamento con un nuevo inquilino, un talentoso pero egocéntrico actor llamado Eli. Mientras Paula intenta salir adelante con su vida y cuidar de su hija Lucy, Eli, lleno de ambiciones y enredos emocionales, se convierte en un inesperado compañero de su ajetreada vida.