En esta comedia alocada, nos encontramos con un exitoso publicista de Nueva York llamado Jack, quien lleva una vida perfectamente organizada hasta que, de repente, le llega un problema inesperado: su hermana gemela, Jill. Ella es todo lo contrario a él: desinhibida, torpe y un poco exagerada. Después de que Jill llega a la ciudad para pasar el Día de Acción de Gracias, su presencia comienza a desestabilizar la vida de Jack, quien ya enfrenta un montón de presiones en su trabajo.

Una historia encantadora sobre el amor en la madurez, seguimos a Harry Sanborn, un exitoso productor musical de Nueva York que tiene una debilidad por salir con mujeres mucho más jóvenes. Cuando se enamora de la encantadora modelo Marin, Harry se encuentra en un lío inesperado. Durante una de sus escapadas románticas en la casa de verano de Marin, un giro del destino lleva a la madre de ella, Erica, a cruzarse en su camino. Erica es una dramaturga de éxito por derecho propio, pero se siente atrapada en sus propios ciclos emocionales y familiares.

En el bullicioso barrio neoyorquino de Hell's Kitchen, un prometedor pero desalentado luchador de boxeo, Cosmo, se enfrenta a un camino de dificultades mientras busca un lugar en el mundo del deporte. Atrapado en una vida de problemas económicos y relacionándose con su familia disfuncional, Cosmo se siente presionado por su papel como protector de sus hermanos, el carismático pero problemático y sufre con un alto precio.