En una bulliciosa ciudad de la década de 1920, un joven repartidor de mensajes se ve envuelto en un enredo romántico y cómico que cambiará su vida para siempre. Jack, un chico divertido y un poco torpe, trabaja para una empresa de mensajería donde los malentendidos y las confusiones son parte del día a día. Un día, se encuentra con una encantadora joven llamada Mary, quien se ha enamorado de él a primera vista. Sin embargo, Jack se siente atraído por la sofisticada y coqueta Edna, una mujer de la alta sociedad decidida a jugar con los corazones de los hombres.