En una Chicago llena de música y caos, dos hermanos recién salidos de prisión, Jake y Elwood, deciden reunirse para salvar el orfanato donde crecieron. Con la amenaza de que el lugar será cerrado debido a deudas fiscales, los hermanos se embarcan en una misión imposible: reunir a su antigua banda y organizar un concierto que recaude el dinero necesario. Pero no será fácil. La ciudad está llena de obstáculos, desde policías hasta una banda rival de country, que harán todo lo posible para detenerlos.

En el glamuroso y caótico ambiente de un hotel en Beverly Hills, un grupo variado de personajes se entrelaza en una serie de situaciones cómicas y emotivas. La historia se desarrolla a lo largo de un solo fin de semana, donde tres parejas y un par de amigos se enfrentan a los altibajos de la vida, el amor y las relaciones.