En esta comedia romántica, nos sumergimos en la vida de Rachel Samstat, una crítica culinaria de Nueva York que está dispuesta a encontrar el amor verdadero. Tras una serie de desilusiones amorosas, finalmente conoce a Mark, un carismático y encantador productor televisivo que parece ser todo lo que siempre ha buscado. La química entre ellos es innegable y pronto se lanzan a una apasionada relación que culmina en un sorpresivo y espontáneo matrimonio.

En un mundo donde la identidad parece ser un juego de máscaras, un hombre llamado Leonard Zelig se convierte en un fenómeno inesperado. Con apariencia de camaleón humano, Zelig tiene la extraña habilidad de adaptarse a las personalidades y contextos de quienes lo rodean. A medida que avanza la década de 1920, Leonard se convierte en una sensación mediática, dejando a todos perplejos por su capacidad de cambiar su forma y actitud según el entorno.

En el cambiante ambiente de finales de los años 60, un joven llamado Claude Bukowski llega a Nueva York desde su hogar en Oklahoma con sueños de libertad y autodescubrimiento. Su vida da un giro inesperado cuando se cruza con un grupo de bohemios y hippies que le muestran un estilo de vida radicalmente diferente del que conoce. Entre ellos está Berger, el carismático líder de la pandilla, y Sheila, una chica enérgica y apasionada que se convierte en el objeto de los sentimientos de Claude.