En plena Gran Depresión, Cecilia, una cautivadora pero desilusionada camarera de Nueva Jersey, encuentra esperanzas y sueños en el cine, donde los problemas del mundo real se desvanecen en la oscura magia de la pantalla. Su vida cotidiana es una lucha constante, marcada por un matrimonio fallido y la tristeza de un entorno opresivo. Un día, mientras asiste a una proyección de su película favorita, algo extraordinario ocurre: el protagonista, un atractivo aventurero, rompe la cuarta pared y salta al mundo real buscando a la mujer a la que ha visto en su película.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En una fría noche neoyorquina, dos detectives de la unidad antiterrorista, John y Deke, patrullan las bulliciosas calles. Al mismo tiempo, una serie de ataques violentos sacuden la ciudad, dejando a la policía en jaque. En medio de este caos, un astuto criminal europeo se convierte en el centro de atención. Con un enfoque metódico y un plan implacable, este hombre no solo busca aterrorizar a la ciudad, sino que también se propone demostrar que puede burlar a las autoridades.

En esta comedia de enredos y acción, el tranquilo médico, el Dr. Walter S. Matthau, se encuentra en un torbellino de caos cuando su hija se compromete con la hija de un hombre que no es quien parece ser. Con una vida perfectamente ordenada, Walter tiene que lidiar con el excéntrico y enigmático futuro suegro, un agente de la CIA retirado que parece encarnar todos los estereotipos del espionaje. Desde el principio, las cosas se complican cuando Walter se entera de que su futuro yerno tiene un plan para atrapar a unos peligrosos criminales.