En esta comedia romántica ambientada en la década de 1920, seguimos la historia de un joven ejecutivo de publicidad, que se encuentra atrapado entre su ambición profesional y su inexperiencia emocional. Cuando su jefa, una mujer decidida y carismática, decide darle una lección sobre la vida y el amor, él se ve obligado a confrontar sus propios prejuicios sobre las relaciones y el papel de las mujeres en el mundo laboral.