En una encantadora ciudad europea, la historia sigue a una joven llena de vida y sueños, atrapada entre las expectativas de una sociedad que no entiende su espíritu libre. Peppina es una huérfana simpática que se desenvuelve en el mundo con alegría, a pesar de la adversidad que enfrenta. Trabaja como sirvienta para una familia adinerada, pero sus sueños de amor y aventura parecen desvanecerse en su rutina diaria. Un día, mientras pasea por el parque, se cruza con un apuesto joven que resulta ser un aristócrata.

En un adorable y pintoresco pueblo, una joven soñadora llamada Rebecca vive con su padre, quien ha decidido enviarla a vivir con sus tías en una granja. Aunque el cambio es abrumador, Rebecca se enfrenta a la vida en Sunnybrook con su característico optimismo y chispa. Desde el primer día, sus tías, con personalidades muy distintas, se muestran escépticas sobre la pequeña intrusa, creyendo que su entusiasmo podría traer solo problemas.

En el año 1916, una joven y ambiciosa adolescente llamada Louise se embarca en un viaje hacia la ciudad de Nueva York con la esperanza de convertirse en una actriz famosa. Sin embargo, para hacer realidad su sueño, necesita la supervisión de una chaperona, así que su madre le asigna a una mujer de carácter fuerte y un poco anticuado, que ha vivido a la sombra de las convenciones sociales durante toda su vida.