En la tumultuosa década de 1960, una ciudad marcada por la violencia y el racismo, un joven llamado Dickie Moltisanti se encuentra atrapado entre las expectativas de su poderosa familia criminal y su deseo de hacer lo correcto. Hijo de la leyenda mafiosa del lugar, Dickie es un hombre carismático, pero su vida se complica cuando comienza a lidiar con los desafíos de su entorno y los conflictos personales.

En un tranquilo hotel de Míchigan, un escritor llamado Richard Collier se encuentra atrapado en una espiral de melancolía, anhelando un amor que nunca ha vivido. Una noche, tras asistir a una conferencia, un misterioso reloj de bolsillo le da una chispa de inspiración, llevándolo a descubrir un antiguo amorío que sucedió en 1912. Richard se obsesiona con la imagen de una hermosa actriz de teatro de la época, Elise McKenna, cuyo retrato se asemeja a un ecosistema de nostalgia y anhelo.