En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En un barrio neoyorquino marcado por el crimen y la violencia, una mujer fuerte y decidida, cuya vida ha estado llena de altibajos, se ve arrastrada a una peligrosa aventura. Gloria, una ex cantante de cabaret y madre soltera, vive una vida tranquila hasta que se convierte en la única responsable de un niño pequeño, el hijo de su vecino asesinado. El pequeño se ha convertido en blanco de una peligrosa mafia que busca eliminar cualquier rastro de su antiguo jefe.