En una típica escuela secundaria de los años 80, Andie es una joven de estilo único y espíritu libre que se enfrenta a las complicaciones del amor y la clase social. Hija de un padre soltero con problemas económicos, su vida no es fácil, y su vestuario, que mezcla prendas vintage y DIY, la coloca en una categoría distinta a la de sus compañeros más adinerados. Mientras navega por los altibajos de la adolescencia, Andie se convierte en el objeto de deseo de Blaine, un popular chico de clase alta que, a pesar de sus diferencias, queda fascinado por su autenticidad.

En la década de los 30, en medio de la Gran Depresión, un viejo músico de country lucha por recuperar la gloria que una vez tuvo. Con su voz rasposa y su amor por la música, este hombre se embarca en un último viaje hacia un importante concurso de talentos en el que espera dejar su huella en el mundo de la música. Pero no está solo en esta travesía; su joven sobrino, un soñador con el deseo de escapar de la vida monótona del campo, lo acompaña.

En un caluroso verano en un campamento para adolescentes, dos chicas de mundos completamente diferentes se convierten en rivales en una competencia clásica: perder la virginidad. Tiffany, la chica popular y segura de sí misma, no tiene problemas para atraer a los chicos, mientras que la tímida y encantadora Angel es un poco más inocente en los asuntos del amor. La tensión aumenta cuando ambas se fijan en el mismo chico, un atractivo campista llamado John, creando un torbellino de enredos y confusiones.