En una divertida mezcla de comedia y nostalgia, seguimos la historia de Thornton Melon, un magnate de los negocios que, tras la súbita decisión de su hijo, Jason, de inscribirse en la universidad, decide que rememorar su juventud universitaria sería una gran manera de conectar con él. Así, sin pensarlo dos veces, Thornton se matricula en la misma universidad, dejando atrás su imperio de tiendas de ropa y decidido a vivir la experiencia universitaria al máximo.

En el ajetreado mundo de Nueva York, un hombre solitario y algo torpe busca encontrar su lugar en una ciudad llena de gente. Después de ser dejado por su novia, su vida parece desmoronarse: sus amigos lo deslumbran con historias de amor y alegría, mientras él lucha por darle sentido a su soledad. Sumido en la tristeza, su trabajo como escritor se vuelve un escape para expresar sus frustraciones, pero el vacío emocional persiste.