En el bullicioso corazón de Nueva York, el joven y ambicioso Juan "Johnny" Foyt está atrapado entre su deseo de ser un hombre de negocios respetable y la ineludible herencia criminal que le ha dejado su familia. Su padre, un carismático pero problemático mafioso, espera que Johnny siga sus pasos y reclame el legado familiar. Sin embargo, Johnny anhela ser diferente y busca maneras de distanciarse de la vida del crimen.

Michael Dorsey, un talentoso pero difícil actor en Nueva York, se encuentra en un punto muerto en su carrera. A pesar de su habilidad, tiene fama de ser complicado, lo que lo deja fuera de las audiciones. Cuando su amigo les sugiere participar en una obra de teatro que busca un actor principal, Michael tiene una idea descabellada: disfrazarse de mujer para conseguir el papel. Así nace Dorothy Michaels, una convincente mujer que rápidamente cautiva a los productores y al público.