Michael Dorsey, un talentoso pero difícil actor en Nueva York, se encuentra en un punto muerto en su carrera. A pesar de su habilidad, tiene fama de ser complicado, lo que lo deja fuera de las audiciones. Cuando su amigo les sugiere participar en una obra de teatro que busca un actor principal, Michael tiene una idea descabellada: disfrazarse de mujer para conseguir el papel. Así nace Dorothy Michaels, una convincente mujer que rápidamente cautiva a los productores y al público.

En un divertido y caótico arsenal de enredos amorosos, seguimos las desventuras de un grupo de personajes entrelazados en un motley de situaciones cómicas. La historia comienza con un grupo de amigos que decide asistir a una peculiar agencia de citas para sortear sus desventuras románticas. Desde el principio, los planes van mal, y rápidamente, el camino hacia el amor se convierte en un torbellino de malentendidos y giros inesperados.