En el bullicioso mundo de la alta sociedad neoyorquina de la década de 1920, un joven ingenuo, hijo de un magnate de los negocios, se ve envuelto en un torbellino de enredos amorosos y malentendidos. Este despistado protagonista, con la cabeza en las nubes y una visión romántica de la vida, decide hacer su propio camino, alejándose de la sombra de su padre, quien espera que se convierta en un hijo ejemplar y un empresario exitoso.

En una pequeña ciudad estadounidense durante la década de 1910, un joven tras llegar a la adolescencia se encuentra atrapado entre las expectativas de su familia y su ardiente deseo de ser libre. La historia sigue a Charlie, un chico soñador que, cansado de las estrictas normas impuestas por su padre, decide rebelarse. Influenciado por las tendencias de la cultura juvenil y la creciente popularidad de la vestimenta informal, Charlie se enamora de un par de jeans azules, símbolo de su ansia por una vida más audaz y despreocupada.