En una atmósfera de intriga y pasión, un joven carismático y manipulador, interpretado por Matt Dillon, se enamora de una mujer adinerada y hermosa, pero su amor se ve amenazado por la rígida estructura de clase que la rodea. La historia se desata en un pequeño pueblo donde la familia rica de la protagonista, previamente prometida a un hombre de su mismo estatus, se interpone en el camino de sus verdaderos sentimientos.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.