En un tranquilo paisaje escocés, la vida de Jackie cambia drásticamente cuando un misterioso hombre que creía haber dejado atrás aparece justo en su camino. Jackie es una vigilante de seguridad que trabaja en el desarrollo de una nueva carretera, un trabajo que la mantiene ocupada y alejada de sus propios fantasmas. Sin embargo, su rutina se ve interrumpida por el regreso de un rostro del pasado que la obliga a enfrentarse a los traumas que había enterrado.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En un caluroso verano de 1863, la guerra civil estadounidense alcanza su punto más álgido en un pequeño pueblo de Pennsylvania, donde se desata una de las batallas más sangrientas de la historia. El conflicto entre las fuerzas de la Unión y el Ejército Confederado liderado por el general Robert E. Lee ponía en juego no solo el futuro de la nación, sino también los ideales de libertad y unidad.