En una pequeña ciudad estadounidense, un talentoso mariscal de campo de secundaria, Johnny, se encuentra en el punto de mira de entrenadores universitarios y cazatalentos que anhelan su firma. Con su extraordinaria habilidad en el fútbol, Johnny podría tener un futuro brillante por delante, pero la presión de tomar la “decisión correcta” lo está abrumando. Su entorno, que incluye a su mejor amigo, un neurotico y persuasivo entusiasta del fútbol, y su novia, que sueña con un futuro ideal para ambos, no hacen más que intensificar la situación.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En una tranquila isla del Caribe, un viejo marinero llamado Philip Firebrace enfrenta los ecos de su pasado mientras lidia con su vida actual. Hastiado de su rutina monótona, se encuentra en un tizón emocional, luchando en vano por encontrar un propósito. Todo da un giro inesperado cuando conoce a una misteriosa mujer llamada Helena, quien no solo despierta su interés romántico, sino también los fantasmas de su historia. Con el sol poniente de fondo, los dos se embarcan en una aventura que los llevará a confrontar sus propios demonios.