En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En esta conmovedora comedia romántica, un hombre recién divorciado, que ha dedicado gran parte de su vida a ser un esposo y padre ejemplar, se encuentra de repente perdido en un mundo que antes le era familiar pero que ahora se siente extraño y solitario. Comienza de nuevo en una nueva ciudad, tratando de reconstruir su vida y encontrar su identidad. En su camino, se topa con una mujer única e interesante que, al igual que él, está en busca de su propio lugar en el mundo.