En esta comedia negra, seguimos la vida de Angela de Marco, una mujer que quiere dejar atrás el pasado criminal de su esposo, un gánster que acaba de ser asesinado. Mientras intenta adaptarse a la vida normal y alejarse del mundo del crimen, Angela se encuentra atrapada en un juego peligroso donde los matices entre el amor y la traición son más confusos de lo que parecen.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.