Un escritor agobiado por su propio talento y falta de dirección personal se encuentra en una encrucijada emocional y creativa. Mientras lucha por equilibrar su vida entre las mujeres que lo han marcado y sus ansias de reconocimiento, se embarca en un viaje surrealista lleno de encuentros extravagantes. Este hombre se escapa de su vida real, huyendo de los problemas conyugales y los desencuentros con sus amigos, lo que le lleva a una serie de situaciones cómicas y desgarradoras.

En esta fascinante antología cinematográfica, tres historias interconectadas nos sumergen en las vivencias de diferentes personajes que habitan la vibrante ciudad de Nueva York. En la primera trama, dirigida por Martin Scorsese, conocemos a un artista frustrado que lucha contra su propia inseguridad y la presión de su voraz entorno. Este hombre, perdido entre la búsqueda del éxito y su relación complicada con el amor, descubre que en la lucha creativa también se halla el camino hacia la redención personal.

En un mundo donde la identidad parece ser un juego de máscaras, un hombre llamado Leonard Zelig se convierte en un fenómeno inesperado. Con apariencia de camaleón humano, Zelig tiene la extraña habilidad de adaptarse a las personalidades y contextos de quienes lo rodean. A medida que avanza la década de 1920, Leonard se convierte en una sensación mediática, dejando a todos perplejos por su capacidad de cambiar su forma y actitud según el entorno.