En la década de los 90, un ambicioso corredor de bolsa llamado Jordan Belfort decide dar un giro radical a su vida. Comenzando en una pequeña firma, rápidamente se da cuenta de que el mundo de las finanzas es un terreno fértil para el engaño y la frivolidad. Su astucia lo lleva a fundar su propia empresa, Stratton Oakmont, donde, junto a su carismático socio Donnie Azoff, se zambullen en un océano de codicia, drogas y excesos.

En un pequeño pueblo, un adulto con una mentalidad de niño llamado Pee-wee Herman vive en su mundo colorido lleno de juguetes y peculiaridades. Su vida da un giro inesperado cuando su amado bicicleta, un objeto tan singular como él, es robada. Desesperado por recuperarla, Pee-wee decide emprender un viaje épico a través de Estados Unidos. A lo largo del camino, se encuentra con un variopinto elenco de personajes, desde un misterioso buscavidas hasta un grupo de moteros que añaden caos a su travesía.

En esta comedia desenfrenada, un grupo de amigos se embarca en una aventura épica a medida que se prepara para la despedida de soltero de uno de ellos, el tranquilo y a veces temeroso Rick. Mientras la fecha de la boda se acerca, sus amigos, dirigidos por el carismático y algo irresponsable Jimmy, deciden organizar una fiesta que Rick nunca olvidará. La idea comienza con un plan básico de diversión y descontrol, pero pronto se convierte en un torbellino de locuras.