En esta comedia ligera, seguimos a un apasionado apostador llamado Jay Trotter, quien está atrapado en una racha de mala suerte y un matrimonio que se desmorona. Un día, al borde del colapso, decide desprenderse de sus problemas y disfrutar de un día en el hipódromo de carreras. Sin nada que perder y con la suerte a su favor, Jay gana una pequeña cantidad en una apuesta inesperada. Lo que comienza como un simple intento de escapar de sus frustraciones se convierte en una aventura frenética de apuestas y emociones desbordadas.

En un ambiente de comedia desinhibida y con un estilo de sátira criminal, seguimos la vida de un joven llamado Johnny, quien, tras unos tropiezos en el negocio familiar, decide que la vida del crimen es la única salida para lograr el éxito. Desde sus humildes inicios como cartero en un vecindario de Nueva York, Johnny se va metiendo poco a poco en el submundo del crimen organizado, donde las oportunidades de enriquecerse parecen infinitas.