En esta comedia romántica, seguimos la vida de George Webber, un exitoso pero algo desilusionado compositor en la cúspide de sus cuarenta años. Atrapado en una existencia monótona y sin demasiadas emociones, su vida da un giro inesperado cuando una joven y deslumbrante mujer aparece en el panorama. Esta maravillosa belleza, llamada Jenny, llama su atención por completo y rápidamente se convierte en la musa que George había estado buscando.
A medida que su obsesión por Jenny se intensifica, George decide que debe hacer algo al respecto y se embarca en una misión para enamorarla. Pero su camino está plagado de obstáculos cómicos, desde su insegura novia, que se siente desplazada, hasta sus amigos que intentan ayudarlo, pero solo complican las cosas. El problema es que el juego de la seducción no es tan sencillo y George se encuentra atrapado en un laberinto de situaciones ridículas y malentendidos que solo incrementan su ansiedad.
Mientras intenta ganar el corazón de la joven, George se enfrenta a preguntas sobre lo que realmente quiere en la vida y el significado del amor. En un mundo donde las apariencias importan y las segundas oportunidades son escasas, la historia mezcla humor y ternura, ofreciendo una mirada divertida y honesta a las relaciones a través de la perspectiva de un hombre que lucha por redescubrir su pasión en todos los sentidos. Con un final inesperado, la película deja a los espectadores reflexionando sobre el amor, la vida y, sobre todo, sobre la búsqueda de lo que realmente nos hace felices.