En el bullicioso corazón de Nueva York, un joven de 11 años llamado Gabe se encuentra en una encrucijada emocional que cambiará su vida para siempre. Mientras navega por el complicado mundo de la escuela primaria, las amistades y los deportes, empieza a descubrir algo totalmente nuevo: el amor. Todo comienza cuando conoce a la encantadora Rosemary, una chica de su clase que es todo lo que él no puede dejar de pensar.
A medida que Gabe intenta entender sus sentimientos, se da cuenta de que el amor no es tan sencillo como las películas lo pintan. El niño se embarca en una serie de divertidas pero torpes experiencias que van desde imaginarios escenarios románticos hasta situaciones vergonzosas y completamente reales. Con sus mejores amigos a su lado, Gabe debe afrontar la confusión de la adolescencia temprana, incluidos los celos y la ansiedad que surgen de su adoración por Rosemary.
En este viaje, Gabe se da cuenta de que el amor, aunque emocionante, también puede doler. Mientras se enfrenta a la verdad de esos sentimientos, la ciudad de Nueva York se convierte en el telón de fondo perfecto, iluminando cada rincón de su experiencia. Desde la Plaza Central hasta las tiendas locales, cada aventura es una lección que lo prepara para lo que vendrá. Una mezcla de comedia y ternura, esta historia captura la esencia del primer amor y la belleza de crecer, mostrando que, a veces, el amor más grande puede venir en el envoltorio más inesperado.