En un pequeño pueblo de Nueva Inglaterra, un encantador hombre llamado Joe, conocido por su destreza en las artes de la persuasión y su habilidad para salir airoso de situaciones complicadas, se encuentra atrapado en una encrucijada. Joe es un ladrón de guante blanco, pero su vida da un giro inesperado cuando se enamora de una mujer noble y decidida, quien representa todo lo que él nunca ha tenido: dignidad, honestidad y un futuro. Sin embargo, las complicaciones surgen cuando un grupo de criminales rivales se entromete en sus planes, amenazando no solo su relación, sino también su propia libertad.
Mientras intenta dejar atrás su vida delictiva, Joe se enfrenta a una serie de dilemas éticos y fuerzas externas que lo presionan a volver a su viejo estilo de vida. Con un ingenio agudo y un carisma inigualable, trata de demostrar que puede ser más que un simple pícaro. A medida que se desarrolla la trama, la línea entre el bien y el mal se suaviza, y la historia explora el concepto de redención en un mundo que a menudo parece querer mantener a las personas en sus roles predefinidos.
Con un delicioso toque de comedia y romance, la película resalta el poder de la transformación personal y la determinación de cambiar por amor, mientras Joe navega por un camino lleno de obstáculos y dilemas morales. En última instancia, se enfrenta a la pregunta de si puede ser un caballero, o si siempre será un ladrón.