En un encantador barrio de una ciudad estadounidense a principios del siglo XX, Ann es una vivaz joven que siempre encuentra la manera de dar vida a la rutina diaria con sus travesuras y ocurrencias. Desde su pequeño hogar, donde vive con su madre soltera, observa el mundo a su alrededor con curiosidad y un espíritu aventurero que no conoce límites. Ann es conocida por su ingenio y su habilidad para meterse en problemas, pero su gran corazón la convierte en el alma de la comunidad.
Un día, mientras intenta ayudar a su madre a vender flores en la calle, Ann se ve envuelta en un caos de malentendidos que la lleva a hacer amistad con un grupo de niños del vecindario. Juntos, empiezan a idear planes inusuales, desde la creación de un "club del misterio" hasta disparatadas versiones de grandes obras de teatro que representan en el parque. Sin embargo, sus travesuras también atraen la atención de un gruñón propietario de una tienda local, que se convierte en su rival.
Con una mezcla de risa y emoción, Ann y sus amigos se enfrentan a diversas situaciones que ponen a prueba su valentía y su ingenio. A lo largo de la película, aprendemos sobre la importancia de la amistad, la familia y la imaginación. A medida que las travesuras de Ann se convierten en lecciones de vida, ella demuestra que, aunque a veces pueda parecer un lío, hay belleza en la diversión y el amor que compartimos con quienes nos rodean.