En un pintoresco y misterioso pueblo del siglo XVIII, el inquieto maestro Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow con la esperanza de encontrar un nuevo hogar y un poco de fortuna. Este personaje delgado y algo torpe es un apasionado de la educación, pero también un gran aficionado a las historias de fantasmas y el misticismo. Su llegada no pasa desapercibida, especialmente para Katrina Van Tassel, la hermosa heredera del gran granjero Baltus Van Tassel. Sin embargo, no es el único pretendiente que tiene ojos para Katrina; el rudo y dominante Brom Bones no está dispuesto a dejar que Ichabod se lleve a la chica de sus sueños.
La competencia se intensifica y la tensión entre Ichabod y Brom crece, mientras que el maestro intenta ganarse el corazón de Katrina con su encanto y habilidades de narrador. Pero pronto, Ichabod se ve envuelto en un mundo de supersticiones y leyendas locales que giran en torno a un espectro aterrador: el Jinete Sin Cabeza. La historia toma un giro escalofriante cuando Ichabod, tras una noche de celebraciones, se encuentra solo en el bosque, con la leyenda del Jinete acechando sus pasos.
Con una animación magistral y una banda sonora cautivadora, este relato fusiona romance, rivalidad y misterio. La narrativa no solo se sumerge en las tradiciones folclóricas, sino que también ofrece una reflexión intrigante sobre el miedo y la valentía, llevándonos a un desenlace que dejará a todos preguntándose qué es real y qué es producto de la imaginación.