En esta comedia romántica de los años 80, seguimos a un encantador pero irresponsable joven llamado Jack, un maestro en el arte de seducir mujeres. Con un enfoque divertido y algo cínico hacia el amor, Jack se encuentra atrapado en su propio juego de conquista. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando conoce a una mujer que no se deja impresionar por su carisma desbordante y sus trucos. Esta mujer, una chispeante e independiente artista, desafía todas sus técnicas de seducción.
Mientras Jack intenta conquistarla, se da cuenta de que, a diferencia de sus anteriores conquistas, esta vez se enfrenta a un verdadero reto. A medida que profundiza en su relación, sus viejas costumbres y su estilo de vida despreocupado empiezan a chocar con la necesidad de ser honesto y vulnerable. La película muestra sus esfuerzos por cambiar, incluso mientras lidia con sus amigos y un exnovio celoso que no está dispuesto a dejarla ir tan fácilmente.
A medida que avanza la trama, resulta evidente que el amor no se trata solo de técnicas o de superficialidades. Jack debe aprender algunas lecciones valiosas sobre el compromiso, la sinceridad y, sobre todo, el verdadero significado de la conexión emocional. Con un toque de humor, desamor y un trasfondo musical característico de la época, la historia destaca la transformación de un mujeriego en un caballero maduro, dispuesto a luchar por el amor verdadero.