En un pequeño pueblo de Nueva Inglaterra, un misterioso forastero llega con un oscuro secreto. Se trata de un médico llamado Ichabod Crane, quien ha sido enviado para investigar una serie de asesinatos brutales que han aterrorizado la región. Todos los rumores apuntan a una leyenda inquietante: un jinete espectral que vaga por la noche sin cabeza, emitiendo un terrorífico galope. La historia dice que este fantasma es el alma en pena de un soldado que perdió la vida de forma violenta y ahora busca venganza.
A medida que Ichabod se adentra en esta escalofriante trama, se siente cautivado por la belleza de Katrina Van Tassel, la hija de un acaudalado terrateniente, lo que añade una dosis de romance a su peligrosa misión. Sin embargo, su creciente interés en Katrina lo coloca en un triángulo amoroso con su rival, el arrogante Brom Bones, quien no tiene reparos en jugar con las supersticiones del pueblo para despojar a Ichabod de su forma de vida.
A medida que la noche del baile de Halloween se aproxima, Ichabod debe enfrentar sus miedos y la aterradora realidad detrás de la leyenda. La atmósfera se vuelve cada vez más inquietante, y el misterio que rodea el destino del jinete sin cabeza se convierte en una carrera contra el tiempo. La historia fusiona comedia, horror y romance mientras desentraña los secretos oscuros de un pequeño pueblo y el valor necesario para enfrentar lo desconocido.